Alkanthiole
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Einordnung: Stoffgruppe
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Alkanthiole (kurz als Thiole bezeichnet) sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Thiolgruppen (SH-Gruppen) als funktionelle Gruppen tragen. Im Vergleich zu Alkoholen ist der Sauerstoff gegen Schwefel ausgetauscht. Ähnlich wie sich die Alkohole vom Wasser (H2O) ableiten lassen, sind die Alkanthiole formell Abkömmlinge des Schwefelwasserstoffs (H2S).
Alkanthiole werden auch Thioalkohole oder Mercaptane genannt.
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Nomenklatur
Die Namen der Alkanthiole werden aus dem des entsprechenden Alkans und der Endsilbe -thiol gebildet, wie beispielsweise Methanthiol, Ethanthiol usw.. Desweiteren gelten die in der organischen Chemie gültigen Regeln für die Benennung von Verbindungen.
Darüber hinaus haben viele Alkanthiole Trivialnamen (Mercaptoethanol = Ethanthiol).
Eigenschaften
Als Homologe zu den Alkoholen - Schwefel steht in der gleichen Hauptgruppe wie Sauerstoff - gehen Alkanthiole die gleichen Reaktionen ein. Sie sind stärker sauer als die entsprechenden Alkohole, die Salze heißen Thiolate. Weiterhin sind sie Reduktionsmittel, die beispielsweise vielfach in der Proteinchemie eingesetzt werden.
Alkanthiole sind erkennbar an ihrem besonders widerwärtigen Geruch. Sie haben eine toxische Wirkung auf das Zentralnervensystem.
Vorkommen
Als Aromastoffe findet man Alkanthiole in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch. Sie werden bei Abbau- und Fäulnisprozessen von organischem Material frei. Alkanthiole wie beispielsweise But-2-en-1-thiol kommen auch im Drüsensekret des Stinktiers vor.
Beispiele für Alkanthiole
Methanthiol (Methylmercaptan), Ethanthiol (Mercaptoethanol), Propanthiol, Dithiothreitol (DTT), Dithioerythritol (DTE)
Anwendung
Besonders lineare Thiole wie Hexadecanthiol finden in neuerer Zeit verstärkt Anwendung beim Aufbau von selbst-assemblierenden Monoschichten (Self Assembling Monolayers, SAM). Die hohe Affinität der Thiolgruppe zu Münzmetallen, insbesondere Gold, führt dazu, dass sich die Thiole spontan in einer hochgeordneten Schicht zusammenlagern, wenn ein Goldsubstrat einer Thiol-Lösung exponiert wird. Wenn die Thiole geeignet funktionalisiert sind, wie zum Beispiel mit ssDNA oder Proteinen, dann bildet dieses System die Grundlage für Biosensoren (Biacore).
Weblinks
- weitere Weblinks
Selbstorganisierende Thiol-Monoschichten
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