Anthracen
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Einordnung: Chemische Verbindung | PAK
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Anthracen |
| Summenformel | C14H10 |
| CAS-Nummer | 120-12-7 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 178,24 g/mol |
| Dichte | 1,25 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 216 °C |
| Siedepunkt | 340 °C |
| Dampfdruck | |
| Sicherheitshinweise | |
Gesundheitsschädlich | |
| R- und S-Sätze | R: 36/37/38-42/43 S: 2-26-36/37/39 |
| MAK | nicht festgelegt |
|
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Anthracen (griech. anthrax: Kohle, auch Paranaphthalin oder veraltet Anthrazen) ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der leicht sublimiert. Der Feststoff ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C14H10.
| Inhaltsverzeichnis |
Historische Informationen
Anthracen wurde 1832 zum ersten Mal von Antoine Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert. Laurent stellte auch 1836 durch Oxidation des Anthracens Anthrachinon und Phthalsäure zum ersten Mal her.
Eigenschaften
Anthracen kristallisiert in farblosen bis gelblichen Blättchen, die blau fluoreszieren und leicht sublimieren. Sie schmelzen bei 216,3 °C und sieden bei 340 °C. Anthracen ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in Ethanol (15 g/l) und Ether, und gut löslich in siedendem Benzol. Anthracen riecht nur sehr schwach aromatisch, ist aber nahezu geruchlos. Da im Anthracen nur ein Benzolring ein <math>\pi<math>-Elektronensextett enthält, ist es auserordentlich reaktiv, reaktivier als das Isomer Phenanthren, das im Gegensatz zum Anthracen zwei Benzolringe mit einem <math>\pi<math>-Elektronensextett aufweist. Vor allem die Positionen 9 und 10 stellen hier ideale Punkte für eine Oxidation dar, durch welche Anthracen beispielsweise in Anthrachinon gewandelt werden kann. Anthracen dimerisiert schon durch UV-Licht Einfluss, zerfällt aber schon durch Wärmeeinwirkung wieder. Beim Erhitzen wird Anthracen zersetzt.
Der Flammpunkt liegt bei 121 °C, die Zündtemperatur 538 °C. Ab einem Luftvolumenanteil von 0,6% bildet es explosive Gemische. Anthracen ist stark wassergefährdend (WGK 3).
Herstellung
Anthracen wird aus Steinkohlenteer gewonnen oder durch die Diels-Alder-Reaktion aus p-Benzochinon und 1,3-Butadien hergestellt. Die synthetische Herstellung erfolgt durch Pyrolyse von 2-Methyl-Benzophenon durch die Friedel-Crafts-Reaktion von 2-Brom-Benzylbromid. Alternativ kann es auch durch die Umsetzung von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden, diese war die ursprungliche Synthese, die 1883 von Richard Anschütz erfunden wurde.
Verwendung, Vorkommen in der Natur
Anthracen kommt im Steinkohlerteer vor, hierher kommt auch sein Name. Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet, welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt und somit die Grundlage für die Alizarin- und Indantrenfarbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbstoffen.
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