Epoxid
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Einordnung: Stoffgruppe
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Epoxid (Oxacyclopropan) ist ein Ether, eine sehr reaktionsfähige, chemische, organische Verbindung.
Es ist ein Dreiring, der aus zwei Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Das einfachste Epoxid ist das Ethylenoxid. Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden Ringspannung sind Epoxide nur wenig stabil. Sie gehen leicht eine Ringöffnung ein und können dann z.B. mit Wasser zu einem Diol werden.
Ein Polymer aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein Polyepoxid, auch Epoxidharz. Diese werden als Klebstoff oder in Komposit-Werkstoffen verwendet.
Wichtige Reaktionen
Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung
Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden. Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt.
Allgemeine Reaktionsgleichung:
Alken + Peroxycarbonsäure --> Epoxid + Carbonsäure
H H H H
| | | |
R-C=C-R + H-O-O-C=O R-C - C-R + H-O-C=O
| --> \ / |
R' O R'
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