Ester

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Für die biblische Ester siehe Königin Ester.

Ester bilden eine Stoffklasse organischer Verbindungen, die aus der Kondensationsreaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols hervorgehen.

Dieser Prozess wird Veresterung genannt:

Inhaltsverzeichnis

1 Benennung von Estern

2 Physikalische Eigenschaften

3 Ein einfaches Beispiel zur Herstellung:

4 Reaktionen

5 Typische Vertreter

5.1 Aromastoffe

Benennung von Estern

             O
             ||
             C - CH₃
            /
 CH₃ - CH₂-O

   Ethylrest    Essigsäurerest
 (stammt aus
 dem Alkohol)

Dieses Ester heißt Ethansäureethylester oder Ethylacetat. Der systematische Name des Esters ist "R₁säureR₂esther" oder "R₂R₁oat".

Ihre funktionelle Gruppe ist die Estergruppe R₁-CO-O-R₂.

Die häufigsten Ester in der Natur sind Fette, Ester aus Glycerin und Fettsäuren. Auch Wachse gehören zu den Estern.

Physikalische Eigenschaften

Ester können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, wobei sie nur als Akzeptoren, aber nicht als Donatoren des Wasserstoffs dienen können, anders als die Alkohole, von denen sie abstammen. Dadurch sind sie besser wasserlöslich als ihre Vorgänger-Kohlenwasserstoffe; gleichzeitig sind sie hydrophober.

Ein einfaches Beispiel zur Herstellung:

Ester werden im Normalfall aus einem Alkohol und einer Säure hergestellt. Die Bedingungen so gewählt werden, dass das chemische Gleichgewicht auf der Produktseite liegt. Im Fall von Ethylacetat wird etwas Schwefelsäure zugegeben und das Wasser wird destillativ entfernt. Im Fall von Polyestern werden die Edukte geschmolzen und das Wasser mit Hitze und Vakuum aus der Reaktionsmischung entfernt.

Reaktionen

Ester können auch hydrolysiert, also durch Wasser abgebaut werden. Ester können auch von starken Säuren oder Basen abgebaut werden. Dabei werden sie zu Alkohol und Carbonsäure beziehungsweise Salz und Carbonsäure abgebaut.

Typische Vertreter

Ethylacetat, Lösungsmittel
PET Polyethylenterephtalat, Kunststoff, Kunstfaser
Glyzerintrinitrat (auch Nitroglyzerin), Sprengstoff
Fett/Öl (beispielsweise Rindertalg, Sonnenblumenöl)
Esterwachse

Aromastoffe

Viele Ester haben einen charakteristischen Geruch, weshalb sie häufig in Aromastoffen und Parfüms Verwendung finden.

Methylbutanoat riecht nach Ananas

Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Pentylethanoat riecht nach Banane

Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Octylethanoat riecht nach Orange

Phenylessigsäuremethylester Hauptbestandteil von Honig

riecht nach	-methanoat	-ethanoat	-propanoat	-butanoat	-pentanoat
Methyl-				Ananas
Ethyl-	Himbeere
Propyl-				Erdbeere
Butyl-
Pentyl-		Banane		Aprikose	Apfel
Hexyl-
Heptyl-
Octyl-		Orange
Phenyl-	Honig

Man sollte jedoch beachten, dass ein Umkehrschluss "Eine Erdbeere riecht nur nach Propylbutanoat." im Allgemeinen nicht zulässig ist. So enthält eine Erdbeere nicht weniger als 100 verschiedene Ester. (Quelle

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Info Hinweis: Dieser Artikel basiert auf dem Ursprungsartikel Ester aus der Wiki pedia und er steht unter der GNU-Lizenz link fuer freie Dokumentation, eine Autoren-Liste ist ebenfalls verfuegbar.