Friedel-Crafts-Acylierung

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Unter Friedel-Crafts-Acylierung versteht man die elektrophile aromatische Substitution mit Hilfe von Carbonsäurehalogeniden unter Anwesenheit einer starken Lewis-Säure (z.B. FeCl₃, BF₃ oder AlCl₃) als Katalysator.

Reaktionsgleichung

R-CO-X + Ar-H --> R-CO-Ar + HX

Beispiel:

Am Katalysator spielt sich folgende Reaktion ab:

AlCl₃ + CO-Cl --> [AlCl₄]^- + CO⁺

Das so entstehende CO-elektrophil greift dann den Aromaten an. Das abgehende H⁺ verbindet sich mit dem [AlCl₄]^- und es entsteht wieder AlCl₃ sowie HCl. Der Katalysator geht unverändert aus der Reaktion hervor.

Zur Darstellung aromatisch aliphatischer Ketone ist sie die wichtigste Methode.

Links

Reaktionsmechanismus

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