Heck-Reaktion
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Einordnung: Namensreaktion
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Die Heck-Reaktion - eine Palladium-katalysierte C-C-Kupplungsreaktion - ermöglicht die direkte Olefinierung von Arylhalogeniden, wobei das Halogenid durch die entsprechende Alkenylgruppe ersetzt wird. Es können einfache Alkene, arylsubstituierte Alkene oder elektrophile Alkene wie Acrylester eingesetzt werden.
Der Katalysezyklus beginnt mit der oxidativen Addition des Halogenids an die Palladium(0)-Spezies, wobei formal ein Palladium(II)-Komplex gebildet wird, der dann in die Alkenkomponente inseriert. Die Pd(II)-Zwischenstufe zerfällt unter β-Hydrid-Eliminierung zum Alkenylaren, dabei wird Pd(0) zurück gebildet und das freigesetzte HX durch die Base gebunden.
Siehe auch: Namensreaktionen
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