Methionin
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Einordnung: Chemische Verbindung
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| Strukturformel der Aminosäure | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Methionin |
| Abkürzung | Met M |
| essentiell | ja |
| Summenformel | C5H11NO2S |
| Andere Namen | |
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver |
| CAS-Nummer | 63-68-3 |
| Sicherheitshinweise | |
| - keine Gefährdungsklasse - | |
| R- und S-Sätze | keine |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | -- |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | -- g/cm3 |
| Molmasse | 149,21 g/mol |
| Schmelzpunkt | 280-285 °C |
| Siedepunkt | > 280 °C thermische Zersetzung |
| Dampfdruck | -- hPa |
| Weitere Eigenschaften | |
| Seitenkette | lipophil |
| isoelektrischer Punkt | 5,74 |
| Löslichkeit | 48 g/l (in Wasser bei 20 °C) |
| Gut löslich in | |
| Schlecht löslich in | |
| Unlöslich in | |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Die Aminosäure Methionin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Methionin ist eine für den Menschen essentielle, proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als Alpha-Amino-Gamma-methylthiobuttersäure bezeichnet wird. Insgesamt gibt es nur zwei Aminosäuren (beide hydrophob), welche Schwefel gebunden haben (Methionin und Cystein). Beim Methionin ist der Schwefel über eine Thioether-Verbindung gebunden und deswegen weniger reaktiv.
Die Summenformel ist C5H11NO2S. CH3-S-CH2-CH2-CH-NH2-COOH
Der Tagesbedarf des Menschen beträgt etwa 1-2 Gramm.
Methionin ist wichtig als Methylgruppen-Lieferant ( CH3) für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Carnitin, Nukleinsäuren und Histidin, Taurin und des Antioxidans Glutathion.
Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosyl-Methionin (SAM), das praktisch in allen Körpergeweben und -flüssigkeiten vorkommt.
Methionin ist schwefelhaltig.
| Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Man findet es vor allem in Fisch (Lachs,Garnelen), Fleisch und Gemüsen ( Brokkoli, grüne Erbsen, Rosenkohl, Spinat), Ei, Vollkornbrot und Reis.
Synthese
Methionin wird aus Cystein und Homoserin synthetisiert. Die industrille Synthese geht heute von petrochemischen Rohstoffen aus, insbesondere Propen, Schwefel, Methan und Ammoniak. Nach gängigen Verfahren werden so die Zwischenprodukte HCN (Blausäure), Acrolein und Methylmercaptan dargestellt, deren sukzessive Verknüpfung die Aminosäure ergibt.
Abbau
Nicht für die Eiweißsynthese benötigtes Methionin wird über die Zystathionin-Synthetase zu Zystein abgebaut. Eine Inaktivität dieses Enzyms führt zu einer Homozystinämie, einer Homozystinurie sowie einer vermehrten Remethylierung von Homozystein zu Methionin.
Medizinische Anwendung
Methionin wird bei Harnweginfektionen zur Vorbeugung gegen immer wiederkehrende Infektionen eingesetzt. Durch die Einnahme von Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich, was vor bakterieller Besiedlung schützen soll. Durch die Ansäuerung des Harns wird auch die Bildung von Phosphatsteinen in der Niere verhindert.
Funktionen
Literatur
Weblinks
- weitere Weblinks
- Abbildung und chemische daten
- Abbildung
www.novamex.de/nnb/aminosäuren/am_methio.htm
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