Nitrobenzol
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Einordnung: Chemische Verbindung
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Nitrobenzol |
| Andere Namen | Mononitrobenzol, Nitrobenzen |
| Summenformel | C6H5NO2 |
| CAS-Nummer | 98-95-3 |
| Kurzbeschreibung | farblose bis blassgelbe, bittermandelölartig riechende Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 123,11 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 1,19867 g/cm³ |
| Schmelztemperatur | 5,7 °C |
| Siedetemperatur | 210,85 °C |
| Flammpunkt | 88 °C |
| Dampfdruck | 0,3 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | schlecht in Wasser gut in Alkoholen, Benzol und Ether |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| T+ (Sehr giftig), N (Umweltgefährdend) | |
| R- und S-Sätze | R: 23/24/25-40-48/23/24-51/53-62 S: (1/2)-28-36/37-45-61 |
| MAK | 5 mg/m³ (1 ppm) |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Nitrobenzol ist eine hochgiftige Flüssigkeit mit der Summenformel C6H5NO2.
| Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit der Gewinnung von Nitrobenzol ist die Nitrierung von Benzol. Dabei wird Nitriersäure verwendet.
Dazu wird zunächst die Salpetersäure protoniert:
<math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}<math>
Diese zerfällt wieder, denn die protonierte Form der Salpetersäure ist sehr instabil:
<math>\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}<math>
Das entstandene Nitryl-Kation (auch Nitronium-Kation) reagiert mit dem Benzol:
<math>\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}<math>
Nitrobenzol ist entstanden, das freie Proton lagert sich wieder an das Hydrogensulfat-Ion an.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Nitrobenzol ist eine farblose bis auf Grund von Verunreinigungen blassgelbe Flüssigkeit. Es riecht bittermandelölartig (nach "Marzipan"), wobei jedoch eine leicht stechende Note zu verzeichnen ist, und schmeckt in wässriger Lösung angenehm süßlich marzipanartig. Es ist sehr giftig und brennbar. Nitrobenzol weist einen hohen Brechungsindex auf.
Unter Normbedingungen hat es eine Dichte von 1,19867 g/cm3, schmilzt bei 5,7 °C und siedet bei 210,85 °C; der Flammpunkt liegt bei 88 °C.
Nitrobenzol ist in Wasser nur in Spuren lösbar, dafür kann man es gut mit Alkoholen, Ether und Benzol mischen.
Verwendung
Nitrobenzol ist ein wichtiges, in großem Maßstab hergestelltes Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, wie zum Beispiel Anilin, Benzidin, Nitrobenzolsulfonsäure, Fuchsin oder Chinolin.
In geringem Ausmaß dient Nitrobenzol auch als Lösungsmittel, Schmierölbestandteil, chemische Reagenz und als Zusatz bei Sprengstoffen.
Früher wurde Nitrobenzol zudem auch unter dem Namen "Mirbanöl" zur Parfümierung von Seifen verwendet. Die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aber mittlerweile verboten.
Biologische Bedeutung
Nitrobenzol ist Umweltgefährdend. Es hat die Wassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend).
Sicherheitshinweise
Nitrobenzol kann durch die Haut, die Atmungs- und die Verdauungsorgane in den menschlichen Körper gelangen. Dort kann es schwere Vergiftungen hervorrufen. Dabei wird das Blut des Menschen dunkelbraun, es verliert die Fähigkeit Sauerstoff aufzunehmen, da sich Methämoglobin bildet. Zudem kommt es zu einer starken Schädigung des zentralen Nervensystems und es treten Schwächegefühl, Kopfschmerzen, Krämpfe, Erbrechen und Bewusstlosigkeit auf. Eine schwere Vergiftung kann innerhalb weniger Stunden zum Tod führen. Alkohol verstärkt die giftige Wirkung des Nitrobenzols.
Die Maximale Arbeitsplatz-Konzentration ist mit 5 mg*m-3 bzw. mit 1 ppm festgelegt.
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