Terephthalsäure

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Terephthalsäure ist eine doppelt saure organische Verbindung.

Methylbenzole lassen sich durch Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat (KMnO₄), Kaliumdichromat (K₂Cr₂O₇) oder Salpetersäure (HNO₃) zu den entsprechenden Benzolcarbonsäuren (Benzoesäuren) oxidieren.

Die Synthese von Terephthalsäure lässt sich chemisch sehr gut darstellen durch eine Oxidation von p-Xylol mit Kaliumpermanganat in Anwesenheit einer Base (z.B. zweimolare Natronlauge).

Die Oxidationen verlaufen nach einem recht komplexen Mechanismus; es wird angenommen, dass intermediär Benzyl-Kationen entstehen. Seitenketten werden oxidativ an der Benzylstellung abgespalten.

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