Terpene
www.infos-aus-germanien.info
Einordnung: Stoffgruppe | Terpen
- Was heißt Terpene auf:
Englisch - Französisch - Italienisch - Niederländisch und Schwedisch sowie Spanisch
- Sie wissen mehr über das Thema Terpene und möchten uns dazu etwas mitteilen?
Benutzen Sie dazu bitte unser Forum und eröffnen Sie einen neuen Thread zum Thema Terpene.
Wichtige acyclische Kohlenwasserstoff-Monoterpene sind Myrcen, Ocimen und Cosmen. Myrcen ist Bestandteil ätherischer Öle, Ocimen kommt in der Blüte des Lavendels vor.
Linalool findet sich im Rosen und bis zu 50 Prozent im Lavendelöl.Geraniol und Nerol finden sich im Koriander und Palmarosaöl. Citronellol findet sich im Citronellöl, Myrcenol findet sich im Thymianöl. Auch Lavandulo findet sich im Lavendelöl, Ipsdienol ist Duftstoff in den Blüten von Orchideeenarten. All diese Verbindungenen sind wichtige acyclische Monoterpen-Alkohole.
Furanoide acyclische Monoterpene sind zum Beispiel Perillen und Rosenfuran, Rosenfuran ist der Duftstoff des Rosenöls, Perillen kommt in ätherischen Ölen vor und ist ein Abwehrpheromon.
Rosenoxid und Neroloxid sind Duftstoffe des bulgarischen Rosenöls. Neral und Geranial bilden das Racemat Citral, das in Parfüm verarbeitet wird. Citronellal wird als Insektenabwehrmittel verwendet. Eine wichtige Carbonsäure ist die Geraniumsäure.
| Inhaltsverzeichnis |
Monocyclische
Die meisten monocyclischen Monoterpene weisen ein Cyclohexangerüst auf, diese leiten sich vom p-Menthan ab, es gibt jedoch auch mehrere Verbindungen mit Cyclopropan-, Cyclobutan, wie die Chrysanthemumsäure Cinerin I und Crysanthemol, oder Cyclopentangerüst, wie zum Beispiel Grandisol und Junionon. Der Stoff mit dem kleinsten bekanntesten Geruchsschwellenwert, das Thioterpineol, findet sich hier.
Mit Cyclopentangerüst gibt es rund 200 Monoterpene sie werden in die Iridoide Secoiridoide unterteilt. Sie wurden zum ersten Mal in einer Ameisenart gefunden (Iridomyrmex), sie sind somit einige der wenigen Terpene nichtpflanzlicher Herkunft. Sie bestehen aus einem Grundgerüst, das einen Sechser- und einen Fünferring enthält (Cyclopentanpyrangerüst). Durch Ausschleusung von Kohlenstoffmolekülen aus dem Grundgerüst entstehen entstehen Terpenoide, die nicht mehr zu den Terpenen gehören. Iridoide sind zum Beispiel Bestandteil in Keuschlamm-Früchten, die bei Menstruationssbeschwerden eingesetzt und in der Teufelskralle, die bei Rheuma eingesetzt wird).
Die monocyclischen Monoterpene mit Cyclohexangerüst werden meist wiederum nach ihrer sekundären Stoffgruppenzugehörigkeit unterteilt. Die wichtigsten Kohlenwasserstoffe sind hier Menthan, Caren, Limonen, Phellandren, Terpinolen, Terpinen, und Cymol. Menthan ist im vergleich zu den anderen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen in der Natur eher selten. Limonen tritt sehr häufig in den verschiedensten Pflanzen auf, Terpinolen und Terpinen sind Duftstoffe und Bestandteil ätherischer Öle, Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten. 3-Caren findet sich im Terpentin. Phellandren findet sich im Kümmel, Fenchel und Eukalyptusöl. Cymol findet sich im Einfachen Bohnekraut.
Menthol ist Hauptbestandteil des Pefferminzöls, es ist ein Analgetikum und hat weitere medizinische Anwendungen. Auch Pulegol findet sich in Pfefferminzölen. Piperitol kommt in Eukalyptus- und Pfefferminzarten vor. Terpineol ist ein Duftstoff. Carveol findet sich in Zitrusölen, Pulegol in Pfefferminzölen. Thymol findet sich in den ätherischen Ölen des Thymians und Oreganos.
Menthon und Pulegon, sowie deren Isomere, tretten wie das Menthol in Pfefferminzölen auf. Phellandral findet sich im Wasserfenchelöl. Carvon und Carvenon finden sich im Kümmel und Dill, Piperiton in Eukalyptusölen.
Ascardiol, sowie 1,4-Cineol und 1,8-Cineol sind Epoxide. 1,8-Cineol wirkt bakterizid und findet sich hauptäschlich in Eukalyptus und Lorbeer und zusammen mit dem 1,4-Cineol in Wacholder. Ascardiol findet sich in Gänsefuß-Arten
Bicyclische
Die bicyclen Caran, Thujan, Pinan, Camphan und Fenchan, aber weiter gefasst auch Isobornylan und Isocamphan, sind die wichtigsten Stammverbindungen der bicyclischen Monoterpene.
3-Caren ist Hauptkomponete des Terpentins, des Öl des Schwarzen Pfeffers und kommt außerdem in Citrus-Bäumen, Tannen und Wacholder-Arten vor. Thujen kommt im Koriander und Dill und außerdem neben Sabinen in Ölen vor. Thujon ist psychoaktiv, es wirkt jedoch nicht halluzinogen, sondern ähnelt in seiner Wirkung eher dem THC, es kommt im Absinth und zum Beispiel im Wermut vorvor. Thujanol kommt im Lebensbaum-, Wacholder- und Artemisia-Arten vor. Carbonsäuren mit Caran- beziehungsweise Carengrundgerüst, wie zum Beispiel die Chaminsäure, kommen zum Beispiel in Scheinzypressen vor.
Pinen ist neben dem 3-Caren zweithäufigste Komponenten des Terpenitns, auch Verbenol ist Bestandteil des Terpentins, es ist, zusammen mit Verbenon das in den Ölen des Rosmarins vorkommt, ein Sexualpheromon des Borkenkäfers. Pinocarvon kommt in Eukalyptusölen vor und ist Sexualpheromonen des Kiefenspaners.
Campher ist durchblutungsfördernd, schleimlösend und hat viele weitere medizinisch-interessante Eigenschaften, es kann aus dem Kampferbaum isoliert werden, auch Borneol findet sich in diesem Baum. Isoborneol kommt in Asteracae vor.
Die Fenchane, besonders Fenchon und Fenchol und deren Diverate, tretten in mehreren ätherischen Ölen auf. Fenchen und seine Diverate sind selten in ätherischen Ölen. Auch das Safrol ist ein bicyclisches Monoterpen.
Sesquiterpene
Es gibt mehr als 3000 Sesquiterpene, sie sind die größte Untergruppe der Terpene. Sesquiterpene leiten sich hauptsächlich vom Farnesan. Trotz der vielen Sesquiterpene sind nur rund 20 Sesquiterpene als Riech- und Aromastoffe wichtig.
Acyclische
Farnesan ist die Stammverbindung der Sequiterpene, es kommt zum Beispiel in Ölschiefer vor. Farnesol kommt im Rosen- und Jasminöl vor. Nerolidol kommt in Orangenblüten vor, Sinensal im Orangenöl. Furanoide acyclische Sesquiterpene sind Dendrolasin, Sesquirosenfuran und Longifolin. Dendrolasin ist nicht nur pflanzlicher Herkunft, es kommt auch in Ameisen vor. Die Abscisinsäure reguliert das Wachstum von Pflanzen.
Monocyclische
Die monocyclischen Sesquiterpene werden hauptächlisch in die Stammverbindungenen Bisabolane, Germacrane, Elemane und Humulane unterteilt.
Über 100 Bisabolane kommen natürlich in Pflanzen vor. Zigniberen kommt im Ingweröl vor. Bisabolen findet sich in Scheinzypressen und Kiefernarten, Bisabolol wirkt entzündungshemmend und kommt im Öl der Kamillle vor. Sesquisabinen kommt im Schwarzen Pfeffer, Sesquithujen im Ingwer vor. Die vom Germacran abgeleiteten Periplanone sind Sexualpheromone. Bicycloelemen und Elemol leiten sich vom Eleman ab, Elemol findet sich im Citronellöl, Bicycloelemen im Pfefferminzöl. Viele vom Humulan abgeleitete Terpene finden sich im Öl des Hopfens
Polycyclische
Die meisten der Sesquiterpene sind polycyclisch.
Unter den knapp 30 Caryophyllanen ist das wichtigste das Caryophyllen, es findet sich im Kümmel, Pfeffer und Gewürznelken. Von den Eudesmanen und Furanoeudesmanen sind ungefähr 450 bekannt. Selinen findet sich im Sellerie und Cannabis, Eudesmol in Eukalyptusarten, Costol in Costuswurzelnöl. Die Santonine wirken als Antihelmintika. Ein wichtiges Furanoeudesman ist das Tubipofuran. Die etwa 150 bekannten Eremophilane und Valerane finden sich vor allem in höheren Pflanzen. Nootkaton sowie 11-Eremophilen-2,9-dion sind Geschmackstoffe im Grapefruitöl. Von den Cadinanen sind ungefähr 150 bekannt, Cadinadien findet sich im Hopföl, Muuroladien in Terpentinsorten. Die Artemisiasäure wirkt antibakteriell. Guajane und Cycloguajane gibt es über 400. Guajadien findet sich im Tolubalsam. Eine Reihe von Pseudoguajanen, wie zum Beispiel die Ambrosiasäure findet sich in Ambrosiaarten. Viele der Himachalane finden sich im Zedernöl. Mehrere Daucane finden sich in der Wilden Möhre (Daucus carota), nachdem diese auch benannt sind. Das von Marasman abgeleitete Isovelleral wirkt antibiotisch, das vom Isolactaran abgeleitete Merulidial ist Metabolit des Pilzes Merulius tremmellosus. Die Acorane und die 50 Chamigrane sie spiroverbunden, die Chamigrane finden sich in Algen. Das vom Cedran abgeleitete Credol ist Geruchsstoff des Zedernöls. Hirtusane sind häufig Metaboliten von Pilzen, ein Beispiel ist die Hirsutumsäure.
Auch gibt einige Gruppen polycyclischer Sesquiterpene, die nicht vom Farnesan abstammen.
Diterpene
Es gibt rund 2700 Diterpene, die Diterpene leiten sich von Phytan ab.
Acyclische
Phytan findet sich, zum Beipsiel zusammen mit der Phytansäure im Ölschiefer, oder auch in der menschlichen Leber. Phytol ist ein Ester des Chlorophylls.
Cyclophythane bis Tetracyclophytane
Die meisten Cyclophytane leiten sich vom 20,25-Cyclophytan ab, 1,6-Cyclophtane sind seltener.
Retinal, Retinol, Axerophthen und Tretinoin sind Vertreter der Vitamin A-Reihe, Retinal ist mit dem Opsin in der Netzhaut des Auges zum Rhodopsin gebunden und dort für den Sehvorgang wichtig. Agelasin E und Agelasidin B wirken krampflösend und antibakteriell.
Die etwa 400 Bicyclophytane leiten sich vom Labdan ab, seltener vom 1,6-Cyclophytan abgeleiteten Haliman oder Clerodan. Pumiloxid und Abienol finden sich in Fichten. Labdanolsäure und Oxocativinsäure finden sich in Kiefergewächsen, Sclareol im Salbeiarten, die Pinifolsäure in Nadel von Kieferngewächsen.
Wichtige Stammverbindungen der Tricyclophytane sind die Primarane, Cassane, Cleistanthane und Abietan. Die Primarane, wie zum Beispiel Podocarpinol, Podocarpinsäure und Nimbiol, finden sich hauptsächlich in europäischen Kiefern. Von den Cassanen, hauptsächlich von der Cassainsäure, leiten sich Ester-Alkaloide ab. Cleistanthane sind zum Beispiel Auricularsäure und Cleistanol. Abietane finden sich hauptsächlich in Nadelbäumen, wie zum Beispiel die Harzsäure Abietsäure, Abietenol oder Palustrinsäure.
Das vom tricyclische Diterpenoid Baccatin III abgeleitete Paclitaxel aus der Pazifischen Eibe wird auf Grund seiner Mitose hemmenden Wirkung auch als Zytostatikum in der Krebstherapie eingesetzt. Das ebenfalls tricyclische Forskolin wird in der Biochemie als Aktivator der Adenylylcyclase eingesetzt.
Auch die Tetracyclophytane werden in mehrere Stammgruppen unterteilt. Ein Kauran, 1,7,14-Trihydroxy-16-kauren-15-on, wirkt tumorhemmend. Die Atisane, wie zum Beispiel das Atisen, lassen sich in bestimmte Alkaloide umwandeln. Von den Gibberellanen abgeleitete Terpenoide wie Gibberellinsäure wirken als Phytohormone auf das Pflanzenwachstum ein. Die Grayanotoxane, wie zum Beispiel das Leucothol C sind häufig toxisch und finden sich in vielen Blättern.
Sesterterpene
Sesterterpene wurden erstmals 1965 aus Insektenwachs und niederen Pilzen isoliert. Es gibt ungefähr 150 bekannte Sesterpene, davon haben 30 einen Furan-Körper, sie leiten sich von 3,7,11,15,19-Pentamethylicosan ab. Sesterpene sind in der Natur eher selten, sie finden sich hauptsächlich in niederen Pflanzen wie zum Beispiel Pilzen oder in den Blättern der Kartoffel. Sesterpene mit Furankörper können aus Schwämmen isoliert werden.
Die wichtigsten acyclischen Sesterterpenene sind das 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol, Ircinin I und 8,9-Dehydroircinin I. Das Ircin I hat eine antibakterielle Wirkung und findet sich zum Beispiel in dem Schwamm Ircinia oros, das 8,9-Dehydroircinin I in Cacospongia scalaris. Die monocyclischen Sesterterpen finden sich in Schwämmen und Wachsen von Insekten von ceroplastes ceriferus. Zu nennen ist das Cyclohexan-Sesterterpen, Neomanoalid, welches antibakteriell wirkt, Cericeran und Cerifeol 1. Bicyclische Sesterpene sind zum Beispiel Dysideapalaunsäure, Salvisyriacolid und Salvisyriacolidmethylester. Das tricyclische Sesterpen Cheilanthatriol findet sich in Farnen. Die tetracyclischen Sesterterpene finden sich in Schwämmen und bauen hauptsächlich auf dem Scalaran auf.
Triterpene
Es gibt ungefähr 1700 Triterpene, die Triterpene leiten sich hauptsächlich vom Squalan, welches Schwanz-Schwanz verknüpft ist, und dem davon abgeleiteten abgeleiteten Squalen ab. D-Vitamine und Gallensäuren leiten sich von den Triterpenen ab, der Tetracyclus des Gonans findet sich abgeleitet bei den Steroiden. Acyclische Triterpene sind in der Natur relativ selten, vor allem tetracyclische und pentacyclische Triterpene sind in der Natur verbreitet.
Tetracyclische
Die tetracyclischen Triterpene bauen auf dem Gonangerüst auf, das auch in den Steroiden zu finden ist, Stammverbindungen sind die Protostane und Fusidane, Dammarane, Apotirucallane, Tirucallane und Euphane, Lanostane, Cycloartane und Cucurbitane. Einige von den Fusidanen abgeleiteten Terpenoide, wie die Fusidinsäure greifen selektiv in den bakteriellen Stoffwechsel ein und werden daher als Antibiotika eingesetzt. Ein wichtiges Apotirucallan ist das Melianin A. Es gibt ungefähr 200 Lanostane, ein Beispiel ist das Lanosterol. Von den Cycloartanen gibt es rund 120, die Ananassäure findet sich in Ananasholz. Von den Cucurbitanen gibt es nur circa 40 natürliche, das Cucurbitacin F hemmt den Tumorwachstum bei Menschen.
Pentacyclische
Grundstruktur der pentacyclischen Triterpene ist das Hopan. Die Fernane, Adianane und Filicane finden sich hauptsächlich in Farnen, auch einige Gammacerane finden sich in Farnen. Zu den Adiananen und Filicanen gehört das zum Beispiel das Simiarenol und Filicenal, das im Frauenhaarfarn vorkommt, ein Gammaceran ist das Ketohakonanol. Auch mehrere auf andere Art hergestellte pentacyclische Triterpene wie die Stictane, Serratane und Iridale. Stictane finden sich in der Baumrinde vieler Bäume, das Serratan 14-Serraten findet sich in europäischen Waldfarnen. Ein Iridal ist das Ambrein, es findet sich in der Ambra des Potwals, Iridale finden sich jedoch hauptsächlich in Schwertlilien.
Tetraterpene
Natürliche Tetraterpene sind die etwa 150 bekannten Carotinoide. Von den Tetraterpenen abgeleiteten Terpenoide sind die Apocarotenoide, Diapocarotenoide, Megastigmane, die C13-Isoprenoide sind.
Polyterpene
Polyterpene, auch Polyprene, bestehen aus mehr als acht Isopreneinheiten.
Cis-Polyisopren kommt im Kautschuk, früher wurde der Naturkautschuk durch Vulkanisation zu Gummi verarbeitet. trans-Polyisopren ist Hauptbestandteil von Guttapercha, der weitaus weniger bedeutend ist als das cis-Polyisopren. Guttapercha bildet sich beim Eintrocknen des Milchsaftes der Bäume der Palaquium-Art, die in den Tropen wachsen. Chicle ist ein Gemisch in dem beide, das trans- und cis-Polyisopren, vorkommen. Dolichol findet sich in endokrinen Organen, auch Betulaprenole sind Polyterpene.
Prenylchoinone sind Terpenoide mit bis zu 10 Isopreneinheiten, unter ihnen finden sich Vitamin K 1und 2, Vitamin E, Plastochinon sowie die Ubichinone.
Literatur
- Eberhard Breitmaier: Terpene. Teubner Verlag, Januar 1999, ISBN 3519035480
- Lutz Roth: Terpene, Terpentinöl. Ecomed Verlag, Landsberg, Juni 2001, ISBN 3609691409
- J. D. Conolly, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Chapman & Hall, London, New York, Tokyo, Melbourne, Madras (1991)
- Feodor Lynen: Der Weg der "aktivierten Essigsäure" zu den Terpenen und Fettsäuren. Angewandte Chemie 77 (1965).
Weblinks
- weitere Weblinks
--InfoG 17:27, 24. Mär 2005 (CET)
- VorkommenBiosynthese[www.healingpeople.com/ht/index.php?option=content&task=view&id=637&Itemid=136 Geschichte (Englisch)]
- Monoterpene
- Suche nach Terpene Infos mit: Yahoo